źródło zdjęcia głównego: britannica.com
Kumaryny to grupa związków naturalnie występujących w niektórych roślinach. Wykazują one wielokierunkowe działanie, stąd też są wykorzystywane w wielu przemysłach, między innymi w farmaceutycznym, kosmetycznym, czy alkoholowym. Zidentyfikowano ponad 1800 pochodnych kumaryn – najwięcej w owocach cytrusowych.
Co to jest kumaryna?
Kumaryna to związek chemiczny z grupy benzopironów, o postaci bezbarwnego, gorzkiego i krystalicznego proszku lub kryształków[1]. Po raz pierwszy wyizolował ją monachijski chemik w 1820 roku. Charakteryzuje się ona zapachem przypominającym wanilię lub skoszoną trawę. Kumaryny występują w przyrodzie w formie wolnej lub sprzężonej w postaci glikozydów. Są metabolitami roślinnymi, które mają za zadanie chronić roślinę przed infekcjami. Odgrywają też ważną rolę w biochemii i fizjologii roślin. Większość z tych związków nie jest uważana za szkodliwą dla zdrowia ludzkiego w stężeniach w jakich występują w roślinach jadalnych.
Źródła kumaryn
Kumaryny znajdziemy w cynamonie oraz kurkumie, a także w roślinach rutowatych i baldaszkowatych, m. in. w lubczyku, kasztanowcu zwyczajnym, mięcie pieprzowej, nostrzyku lekarskim, bylicy, macierzance a także w turówce wonnej nazywanej „żubrówką”, którą wykorzystuje się do przyprawiania wódki. Bogate w ten związek są również olejki eteryczne z lawendy, liści cassia, czy cynamonu, a także truskawki, maliny, borówki, pomidory, sałata, papryka, brokuły, czy zielona herbata. Najczęściej spotykane pochodne kumaryny to: ostrutyna, niffcoumar, umbellifereon, skopoletyna, warfaryna, mendiaxon, fraksyna, kumachlor, eskulina, aurapten, czy dentatyna.
Działanie kumaryn
Kumaryny wykazują szerokie działanie terapeutyczne, w tym przeciwutleniające, antyproliferacyjne, przeciwnowotworowe, przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, przeciwwirusowe, przeciwgruźlicze, przeciwzakrzepowe, hipotensyjne, rozkurczowe i przeciwcukrzycowe. Ponadto stosowane są jako środki uspokajające, hipnotyczne, przeciwdrgawkowe, przeciwbólowe czy przeciwwrzodowe.
Potwierdzono skuteczność kumaryny w zapobieganiu astmie oskrzelowej, a także przewlekłej obturacyjnej chorobie płuc i osteoporozie. Działając kumaryną na prątek gruźlicy, wykazano jej działanie prądkobójcze. Istnieją również doniesienia wskazujące na to, że hamuje ona replikację wirusa HIV i potrafi wychwytywać wolne rodniki.
Wykazano chroniące działanie ekstraktu Fraxinus chinesis, na ludzkie fibroblasty przed działaniem promieniowania UV. Można więc przypuszczać, iż ekstrakt z Fraxinus chinesis znajdzie swoje zastosowanie w produkcji kosmetyków chroniących skórę.
Wsparcie zasypania oraz jakości snu – SLEEP AID TAKE IT SMART – KUP TUTAJ
Działanie antynowotworowe
Wykazano bogatą aktywność antyoksydacyjną oraz przeciwnowotworową kumaryn. Kumaryna i jej pochodna – umbelliferon hamują proliferację komórek nowotworowych człowieka m.in. nowotworu nerki, czy raka złośliwego prostaty. Działając cytotoksyczne w stosunku do komórek nowotworu jamy ustnej, czerniaka i białaczki promielocytowej. Udowodniono cytotoksyczne działanie piranokumaryn (grandiwityny, agasyliny i benzoesanu aegelinolu) wyizolowanych z korzeni roślin z rodziny selerowatych Ferulago campestris (Apiaceae) wobec komórek nowotworu płuc. 4-fenylofuranokumaryny, wyizolowane z kory pnia oraz owoców drzewa Calophyllum dispar (Clusiaceae), z rodziny kluzjowatych, wykazują cytotoksyczność wobec komórek raka szyjki macicy. Pokazano również, że chloropurynowe pochodne kumaryn mają silne działanie cytotoksyczne wobec komórek raka jelita grubego.
Potencjalne działanie przeciw chorobie Alzheimera oraz działanie przeciwdepresyjne
W ostatnich latach zauważono, że wiele naturalnych i syntetycznych kumaryn może wykazywać działanie antydepresyjne.
Kumaryny takie jak skopoletyna, czy metoksalen są inhibitorami acetylocholinoesterazy (AChE), dzięki czemu, mogą znaleźć zastosowanie jako potencjalne środki łagodzące objawy choroby Alzheimera (hamując metabolizm acetylocholinoesterazy, zwiększając jej poziom). Obecnie prowadzi się dalsze badania, które mają na celu potwierdzić te obserwacje.
Soplówka jeżowata – wspierająca produkcję synaps oraz działająca neuroprotekcyjnie – KUP TERAZ
Zdolności fluorescencyjne
Ciekawa cechą charakterystyczną kumaryn jest ich zdolność do fluorescencji. Pod wpływem promieniowania UV, w zakresie światła niebieskiego, fioletowego lub żółto-zielonego, kumaryna wykazuje zdolności fluorescencyjne, co wykorzystywane jest w układach biologicznych jako marker fluorescencyjny, przy oznaczaniu aktywności enzymów i komórek.
Zastosowanie w przemyśle spożywczym
Zgodnie z europejskim ustawodawstwem, kumaryna może występować w środkach spożywczych tylko w postaci naturalnie występującej w przyrodzie lub jako środek aromatyzujący uzyskany z naturalnych surowców. Używa się jej jako środka barwiącego wódki, likiery, czy wina. Jest dodatkiem do żywności występującym w mięsach, przyprawach, sosach, czy suplementach diety.
Zastosowanie w przemyśle kosmetologicznym
Kumaryna poprzez swe działanie przeciwzapalne i zmiękczające stosowana jest do produkcji maseczek do twarzy, do skóry tłustej. Występuje także w środkach promieniochronnych, żelach i balsamach do ciała z ekstraktem z cynamonowca, a także w preparatach łagodzących zmiany skórne przy atopowym zapalenie skóry.
Związek ten również jest często wykorzystywany przy produkcji preparatów kosmetycznych przeznaczonych do skóry naczyniowej. Ma on na celu wzmocnić naczynia limfatyczne i pobudzić przepływ krwi.
Połączenie witaminy B5 i ALCAR – wsparcie kondycji skóry – KUP TUTAJ
Kumaryna – skutki uboczne
Narażenie na kumaryny, ze względu na dostępność w produktach spożywczych jest dość wysokie. Znajdują się one w owocach, warzywach, nasionach, orzechach, herbacie, kawie, czy winie. Spożycie kumaryn w nadmiarze u wrażliwej grupy ludzi może być toksyczne dla wątroby, może skutkować poważnymi jej uszkodzeniami. Szacuje się, że przeciętna dzienna dieta zawiera około 1g benzopirolów dziennie ( w tym głównie kumaryny i flawonoidów). Wyjątkowo narażone na szkodliwe działanie kumaryn są wątroba i nerki. Najgroźniejszymi z powikłań wywołanych przez kumarynę, mogą być nowotwory (szczególnie nowotwory płuc) i marskość wątroby. Aby uniknąć potencjalnego zagrożenia konsumenci powinni zachowywać szczególną ostrożność przy spożywaniu substancji zawierających kumarynę i warto tu mieć na uwadze cynamon, gdyż jest on największym źródłem kumaryn w żywności.
Kumaryny mają również działanie przeciwzakrzepowe, spożywane w nadmiarze, mogą doprowadzić do niekontrolowanych krwawień. Długookresowe narażenie na te związki może skutkować rozległymi krwawieniami narządów wewnętrznych, a nawet wylewem krwi do mózgu. W zatruciu kumaryną pomocna jest witamina K, podawana doustnie lub dożylnie.
Sięgając po surowce będące źródłami kumaryn, nie dajcie się zwariować. Jeśli chodzi o cynamon, to zachowajcie umiar i zdrowy rozsądek.
Źródła:
- Mirjana Lončar, Martina Jakovljević, Maja Molnar. Coumarins in Food and Methods of Their Determination. Coumarins in Food and Methods of Their Determination. Foods. 2020; 9(5): 645
- Malinowska M., Bielawska K., Metabolizm i właściwości antyoksydacyjne kumaryn. Bromat. Chem. Toksykol., 2013, XLVI, 3: 393–403.
- Malinowska M., Bielawska K., Cyuńczyk M., Wpływ kumaryn na organizm człowieka. Bromat. Chem. Toksykol., 2014, XLVII, 2: 213–221.
- Önder A. Anticancer activity of natural coumarins for biological targets. Stud. Nat. Prod. Chem. 2020:85–109
- Skoczyńska A., Pastuszko A., Budzisz E., „Kumaryny – właściwości i zastosowanie w kosmetologii i medycynie”, Polish Journal of Cosmetology”, 2014, 17, 1, 2–13.
- Stefanachi A., Leonetti F., Carotti A. Coumarin: A Natural, Privileged and Versatile Scaffold for Bioactive Compounds. Molecules., 2018 Feb; 23(2): 250
- [1] https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Coumarin#section=3D-Conformer
